Assim, começou por casar com Catarina de Aragão, viúva do seu irmão Artur, mas como esta apenas lhe deu uma filha e não o tão desejado filho varão, acabou por separar-se dela e colocou-a em prisão domiciliária. Quem não achou piada a isto foi o Papa que resolveu não dar a necessária autorização para a separação do casal. Henrique não se resignou e desatou este nó gordiano ao declarar-se chefe da igreja inglesa e subtraindo-a à autoridade de Roma.
Casou em seguida com Ana Bolena que, infelizmente, também não conseguiu dar-lhe o tão desejado filho, apenas uma filha chamada Elizabeth que, quiçá amaldiçoada pelo facto de ser indesejada pelo pai, haveria de morrer virgem. Muito convenientemente, Ana foi acusada de bruxaria, incesto, adultério e conspiração contra o rei e acabou por ser executada.
No dia seguinte à execução de Ana Bolena, Henrique VIII anunciou o seu noivado com Jane Seymour, uma das aias da falecida rainha, tendo casado 10 dias depois. Jane teve sucesso onde as outras falharam, conseguindo gerar um filho à custa da própria vida, já que morreu ao dar à luz. O jovem Eduardo haveria de governar apenas durante 6 anos, morrendo com 15 anos de idade.
Como a um rei ficava mal não ter rainha, Thomas Cromwell, um dos fiéis conselheiros do rei, sugeriu o casamento de Henrique VIII com Anne de Cleves ao que este acedeu após aprovar os retratos desta que lhe foram mostrados. Contudo, os pintores terão favorecido demasiado a pobre mulher já que, ao encará-la pela primeira vez, Henrique não lhe achou piada nenhuma e retirou-se a dada altura da festa de casamento. Anne foi mais tarde declarada honorificamente irmã do rei tendo o casamento sido dissolvido. A rainha saiu desta história com vida mas a mesma sorte não teve Thomas Cromwell, que acabou por ser executado.
Enquanto Thomas Cromwell estava ocupado com a sua própria execução, o rei casava com Catherine Howard, sua prima e antiga aia de Ana Bolena. Se ao casar Henrique perdeu a cabeça e ofereceu à sua noiva todas as propriedades do malogrado Cromwell, a rainha não fez por menos e, menos de dois anos após o matrimónio, perdeu mesmo a cabeça após ser acusada de adultério.
Já bastante experiente no processo, Henrique casou no ano seguinte com Catherine Parr, uma viúva abastada que assim casava pela terceira vez, e que acabaria por ser a sua última esposa. Uma proeza se tivermos em conta a obesidade mórbida, os furúnculos recheados de pus, a gota, a ferida ulcerada numa perna e as constantes flutuações de humor de que o rei já padecia.
Contas feitas, o rei casou por 6 vezes e teve, que se saiba e desconfie, algumas dezenas de amantes. Nada mau para alguém que antes da morte do irmão estava destinado a ser Arcebispo da Cantuária.
Terá sido esta performance conjugal a servir de inspiração para a construção da armadura do rei Henrique Coitavo, perdão, Henrique Oitavo que está actualmente em exposição na Torre de Londres?
